Кетони

Будова, формули та назви кетонів

Структура

Кетони — це органічні сполуки з групою =C=O у своїй структурі, яка називається карбонільною або кетонною групою. Карбон в органічних сполуках завжди чотиривалентний, тому до карбонільної частини приєднані два алкіли. Алкіли можуть бути однаковими або різними. У першому випадку загальна формула кетону ROR, тоді як у другому випадку це R ₁ -OR ₂ , де R означає алкільну групу. Крім сполук, що містять одну кетонну групу, існують також сполуки з двома кетонними групами (дикетони), а також сполуки більш складної будови. Аналізуючи будову кетонів, неважко помітити, що з пропанону (найпростіший кетон С ₃ Н ₆ О) можна вивести одну формулу. Аналогічно це можна зробити з наступного, тобто бутанону. Однак наступний, пентанон, має два ізомери. Для кетонів характерна ізомерія, пов’язана з положенням карбонільної групи в ланцюзі.

Номенклатура кетонів

Кетони отримують безпосередньо з відповідних аліфатичних вуглеводнів . У ланцюзі два атоми водню, з’єднані з вторинним атомом вуглецю, заміщені одним атомом кисню. Для назви певного кетону в основному використовуються систематичні назви, але в деяких випадках переважають загальні назви. Наприклад, пропанон відомий як диметилкетон, оскільки він має дві метильні групи, з’єднані карбонільною групою. Зазвичай пропанон відомий як ацетон, і ця назва в його випадку домінує. Наступний, бутанон, є метилетилкетон. Назви наступних кетонів прийнято давати з урахуванням алкілів, пов’язаних з групою =C=O. Однак у міру подовження ланцюга кількість його ізомерів збільшується, а отже, номенклатура стає все складнішою. Подібно до аліфатичних вуглеводнів, спиртів або альдегідів, кетони утворюють гомологічний ряд. Перші вісім: пропанон, бутанон, пентанон, гексанон, гептанон, октанон, нонанон і деканон.

Утворення та реакції кетонів

Кетони можуть бути отримані одним із таких способів:

• окислення вторинних спиртів,
• гідроліз дигалогенпохідних,
• гідратація алкінів,
• ацилювання Фріделя–Крафтса,
• спеціальні методи для обраних кетонів, наприклад нагрівання етаноату кальцію.

Хімічні реакції, в які проходять кетони, в основному пов’язані з групою кетону та атомом кисню, який вона містить. Характерною особливістю цієї групи органічних сполук є виняткова стійкість до окислювачів. Але кетогрупа легко відновлюється різними реагентами, наприклад воднем у присутності каталізаторів. Реакція відновлення в кетонах протилежна реакції окислення вторинних спиртів. До молекули кетону також можна приєднати іншу сполуку, наприклад, ціаністий водень. Прикладом реакції, в якій бере участь лише атом кисню карбонільної групи, є реакція з гідроксиламіном (похідним аміаку). Виділяється так званий кетоксим і молекула води. Подібні реакції використовуються в органічному синтезі або для ідентифікації кетонів. Карбонільна група не завжди реагує безпосередньо. Відомі взаємодії кетонів, наприклад, з атомами хлору , коли атоми водню, пов’язані з вуглецем, що примикає до групи кетону (в альфа-положенні), зазнають заміщення з утворенням похідного хлору. Відносно легко кетони також реагують один з одним або з іншими сполуками, що містять групу =C=O, наприклад, з альдегідами . Реакційна здатність цих сполук, наприклад конденсація, зумовлена ​​легкістю, з якою кетони перетворюються на ненасичені спирти, які називаються енолами.

Властивості кетонів

Кетонна група відповідає за їхні ключові властивості. Незважаючи на наявність сильно електронегативного атома кисню, кетони не утворюють водневих зв’язків між собою, оскільки вони не мають атома водню, зв’язаного з киснем. Вони можуть утворювати водневі зв’язки лише з молекулами води. Це безпосередньо впливає на їх високу температуру кипіння. Однак ці температури нижчі, ніж у відповідних спиртів. На їхню летючість значною мірою впливає їх молярна маса та молекулярна форма. Пропанон та інші коротколанцюгові кетони є рідинами. Ті, що містять велику кількість атомів вуглецю, є твердими речовинами. Також варто пам’ятати, що кетони не дають позитивної проби Толленса і Троммера . Йодоформний тест відрізняється від кетонів.

Ацетон як найважливіший кетон

Найпростіший з них, пропанон, який зазвичай називають ацетоном, є найважливішим представником цієї групи сполук. Його інші назви – диметилкетон, диметилкетон або пропан-2-он. Карбонільна група в цій сполукі пов’язана з двома метильними групами. У промисловості ацетон отримують у великих кількостях різними способами. Його можна отримати за допомогою реакції ацетилену з водою з наступним окисленням із застосуванням відповідних каталізаторів. Інший метод заснований на процесах бродіння розчинів, що містять цукор (наприклад, буряковий цукор), за допомогою бактерій. Мікроорганізми здійснюють бутанол-ацетонове бродіння. Окрім ацетону, цей процес також виробляє невелику кількість етанолу . У нафтохімічній промисловості з пропілену виділяють велику кількість ацетону. У цьому процесі пропілен спочатку перетворюється на ізопропіловий спирт, який потім піддається каталітичному дегідрування до ацетону. Відомий також спосіб отримання пропанону з кумолу (ізопропілбензолу). Важливість ацетону зумовлена ​​його фізичними та хімічними властивостями. Це горюча сполука, яка змішується з водою в будь-якому співвідношенні. Він дуже добре розчиняється в спиртах та інших органічних розчинниках . Це дуже хороший розчинник масел, смол та інших речовин. Його відносно низька температура кипіння робить його летючою сполукою. Однак слід зазначити, що суміш його парів з повітрям вибухонебезпечна, а вдихання небезпечно для здоров’я людини. З цієї причини при роботі з цією сумішшю слід дотримуватися особливої ​​обережності. Застосування ацетону:

• переробка полімерів,
• чистячі засоби,
• косметичні продукти,
• його можна використовувати як розчинник,
• виробництво та переробка гумових виробів,
• покриття.