Оцтовий альдегід

Характеристика ацетальдегіду

Як випливає з назви, це з’єднання є похідним від групи органічних речовин – альдегідів . Вони характеризуються наявністю в структурі альдегідної групи -CHO. На практиці ацетальдегід є відносно невеликою хімічною сполукою, що містить лише два атоми вуглецю, один з яких є частиною функціональної групи. Альдегідна група -CHO є одновалентною, з одним атомом кисню, приєднаним безпосередньо до атома вуглецю подвійним зв’язком, і одним атомом водню, приєднаним одинарним зв’язком. Наявність такої сильної полярної групи, в якій заряди розподілені між двома атомами – негативним зарядом на атомі кисню та позитивним зарядом на атомі вуглецю – робить ацетальдегід дуже реактивним у моделі реакції нуклеофільного приєднання. Структура ацетальдегіду схожа на молекулу етанолу , а сам альдегід бере участь як у виробництві алкоголю, так і в метаболічних процесах. Етаналь, який міститься в тютюні та алкоголі , є одним з найпоширеніших канцерогенів, і його токсичність вища, ніж у самого етанолу . Дослідження його впливу, зокрема нейротоксичних ефектів, ще тривають.

Фізико-хімічні властивості ацетальдегіду

Ацетальдегід найчастіше зустрічається у вигляді безбарвної рідини , яка розчинна як у воді, так і в типових органічних розчинниках, таких як етанол. У воді він дуже добре розчиняється в будь-якому співвідношенні, необмежено. Коефіцієнт розподілу н-октанол/вода для ацетальдегіду становить 0,63. Це дуже летка рідина , тому при кімнатній температурі може бути безбарвним газом, який характеризується горючістю та низькою стабільністю на повітрі . У будь-якому вигляді має сильний характерний фруктовий аромат зеленого яблука. Його молярна маса становить 44,05 г/моль, а густина при 20 ^o C становить 0,78 г/см ³ . Через його характерні температури плавлення та кипіння відповідно: -123 ^o C та 21 ^o C, його необхідно зберігати при температурі нижче кімнатної. При нагріванні речовини до 140 ^о С під атмосферним тиском відбувається самозаймання. 10 г/л водного розчину ацетальдегіду при 20 ^o C має слабокислий pH приблизно 5. Його тиск пари при 25 ^o C становить 1,202 гПа, а його в’язкість при 20 ^o C знаходиться на рівні 0,21 мПа·с. Речовина, доступна як комерційний продукт із вмістом приблизно 99% ацетальдегіду, не має тенденції до біоакумуляції та розкладається приблизно на 80%через 14 днів. Ідентифікація небезпек Паспорт безпеки для ацетальдегіду вказує на його віднесення до кількох класів небезпеки. Точні дані можна побачити в таблиці 1.

Таблиця 1 Класифікація небезпеки ацетальдегіду відповідно до Регламенту (ЄС) № 1272/2008 (CLP) Джерело: паспорт безпеки доступний на www.carlroth.de На підставі даних у таблиці вище робота з ацетальдегідом повинна виконуватися з особливою обережністю . Як травний, так і дихальний тракти піддаються високому ризику, тому необхідно вживати особливих заходів безпеки.

Виникнення та утворення ацетальдегіду

У навколишньому середовищі ацетальдегід міститься в каві та стиглих фруктах . В основному його отримують трьома способами: каталітичним окисненням етанолу, гідратацією ацетилену та окисненням етилену киснем у присутності водного розчину хлориду паладію (II) і солей купруму (II). У промислових масштабах його отримують шляхом з’єднання води з ацетиленом . Реакція призводить до утворення проміжного продукту, непостійної енольної форми, яка потім таутомеризується до альдегідної форми. Поширеність ацетальдегіду в продуктах харчування є широко поширеною. Найбільша група продуктів, багатих цією сполукою, – це продукти, отримані в результаті процесів бродіння, тобто алкогольні напої, оцет, молочні продукти, пиво та мед, а також тютюн . Це пояснюється тим, що ацетальдегід є проміжним продуктом спиртового бродіння, що виробляється дріжджами. Його також часто використовують у кондитерських виробах, фруктових соках, ароматизованих алкогольних і безалкогольних напоях, молочних продуктах і солодких десертах через його яскраво виражений яблучний аромат і смак. Проте найважливішим і найбільшим ризиком є ​​вживання алкогольних напоїв і тютюну , які його містять найбільше. Оцтовий альдегід, що утворюється в результаті бродіння, здебільшого перетворюється на етиловий спирт, але деяка частина проміжного продукту залишається в організмі, що має видимий ефект у вигляді симптомів «похмілля» після вживання алкоголю. Крім того, ацетальдегід також утворюється під час печінкового метаболізму прийнятого алкоголю, де на першому етапі молекула етанолу піддається алкогольдегідрогеназі і, втрачаючи два атоми водню, перетворюється на ацетальдегід. Він також далі трансформується до кінцевих продуктів води та вуглекислого газу. Іншим екзогенним джерелом ацетальдегіду є використання альтернативного транспортного палива, яке збільшує загальні викиди альдегіду. Це відбувається через додавання до палива етанолу як окислювача, що, як наслідок, збільшує кількість, серед іншого, ацетальдегіду у вихлопних газах. На жаль, цю отруйну речовину також можна знайти в багатьох галузях промисловості. Він також присутній в таких продуктах, як меблі, килими, текстиль і фарби. Кухонні випари також містять деяку кількість ацетальдегіду, і він також виділяється з дров’яних плит і камінів . Він використовується, серед іншого, під час виробництва алкідних смол і виділяється з реактора як вихідний газ під час реакційних процесів для отримання оцтової кислоти.

Характерна реакція на наявність альдегідів

У лабораторії використовується метод демонстрації присутності ацетальдегіду за допомогою реактиву Шиффа , який дозволяє якісно визначити наявність або відсутність ацетальдегіду (або навіть усіх альдегідів) у зразку. Пробу слід починати з приготування реактиву Шиффа, тобто розчинення невеликої кількості розаніліну гідрохлориду (фуксину) у кількох мілілітрах дистильованої води. У готовий розчин по краплях додають розбавлену сірчану кислоту (VI) до знебарвлення. Кілька крапель приготовленого таким чином реагенту слід додати до зразка для аналізу. Якщо з’являється фіолетове забарвлення – виявлено наявність альдегіду.

Симптоми отруєння високими концентраціями ацетальдегіду

Надмірна кількість ацетальдегіду в організмі призводить до виникнення гомеостатичних розладів . Різке підвищення рівня цього метаболіту може призвести не тільки до небезпеки і шкоди здоров’ю, але навіть до смерті. Це тому, що він особливо небезпечний для серцево-судинної системи. Симптоми початку отруєння цією хімічною речовиною включають сильний приплив і почервоніння обличчя, припливи, підвищене потовиділення, загальне нездужання через нудоту і блювоту, сильні головні болі і запаморочення, падіння артеріального тиску, прискорене серцебиття і відчуття нудоти. серцебиття, а також відчуття внутрішнього страху і постійної тривоги.

Вплив ацетальдегіду на організм людини

Хоча ацетальдегід зустрічається в основному у вигляді проміжних продуктів, завжди є певна кількість, яка не піддається подальшому перетворенню. Шляхи впливу також включають повітря, воду, землю та підземні води, що означає, що ми можемо бути піддані впливу практично весь час. Хронічний і тривалий вплив великої кількості ацетальдегіду може спричинити серйозні порушення функцій організму. Це пояснюється тим, що цей токсин пошкоджує багато ключових тканин і органів і є канцерогеном. Стравохід, товстий кишечник, підшлункова залоза та печінка особливо чутливі до канцерогенного впливу. У печінці метаболізується алкоголь, а ацетальдегід має гепатотоксичні властивості, тобто пошкоджує клітини печінки. Як наслідок надмірної кількості цієї сполуки, ми можемо спостерігати початок алкогольної хвороби печінки і, отже, цирозу. У здоровому середовищі печінки присутня соляна кислота вбиває мікроби, такі як дріжджі та бактерії, відповідальні за виробництво ацетальдегіду. У деяких людей внаслідок атрофії слизової оболонки, що вкриває шлунок, також зникають клітини, що виробляють слизову кислоту, і відбувається розмноження мікроорганізмів. Це призводить до накопичення надмірної кількості ацетальдегіду в слині, шлунковій кислоті та нижній частині кишечника. Це також трапляється при тривалому прийомі ліків, які нейтралізують кислоту. Недуга, яку зазвичай називають «пивним животом», також викликана накопиченням ацетальдегіду, а точніше його перетворенням у характерний жир у цій частині тіла.

Ліки від похмілля

Як згадувалося раніше, ацетальдегід є основною причиною поганого самопочуття після вживання алкогольних напоїв. Однак існує інша хімічна речовина, яка має здатність прискорювати метаболізм ацетальдегіду в організмі, тому його використовують у таблетках від похмілля. Ця речовина є N-ацетилцистеїном , похідним L-цистеїну, який має ацетильну групу, приєднану на N-кінці.