Феноли

Загальна характеристика фенолів

Феноли є гідроксильними похідними ароматичних вуглеводнів. Їх загальна формула — Ar-OH, де Ar — арильна група. Гідроксильна група зв’язана безпосередньо з атомом вуглецю в бензольному кільці. Найпростішою сполукою, класифікованою як фенол, є гідроксибензол, широко відомий як фенол. Перегляньте асортимент фенолів від PCC Group. Феноли виявляють кислотні властивості (сильніші за спирти ). У реакціях з гідроксидами вони утворюють солі, які називаються фенолями. Вони також піддаються окисленню, в результаті чого утворюються хінони. Гідроксильна група у фенолів є нуклеофільною. Він активує ароматичне кільце і направляє подальші замісники в орто- і пара-положення. Феноли легко реагують з бромом. У процесі бромування фенолу утворюється осад – 2,4,6-трибромфенол (аж три атоми водню заміщені на бром). Феноли реагують із сполуками заліза (III). Під час реакції колір розчину змінюється з оранжевого на фіолетовий. Цей метод використовується для визначення фенолів.

Феноли можна отримати кількома способами:

• У процесі лужного гідролізу хлорбензолу . Цей процес необхідно проводити при високих температурах і підвищеному тиску. Обробляючи хлорбензол гідроксидом натрію , отримують феноксид натрію. Потім він реагує з соляною або вугільною кислотою, утворюючи фенол.
• У кумоловому процесі. Фенол отримують окисленням кумолу, або пропан-2-ілбензолу, киснем повітря при високій температурі.
• З газової смоли, що утворюється при коксуванні кам’яного вугілля.

Дво- і триатомні феноли

Крім одноатомних фенолів, існують також дво- і триатомні феноли. Їх називають поліфенолами. Їх характерною особливістю є те, що до ароматичного кільця приєднані дві і три гідроксильні групи відповідно. Більше значення двоатомні феноли мають у хімічній промисловості.

Найпростіші двоатомні феноли:

• 1,2-дигідроксибензол – широко відомий як пірокатехін. Гідроксильні групи приєднані до кільця в орто-положенні. Сполука використовується, наприклад, як компонент проявників у фотографії, сировина для виробництва ліків або як антисептик.
• 1,3-дигідроксибензол – його загальна назва резорцин. Гідроксильні групи знаходяться в метаположенні одна до одної. Резорцин використовується в основному в косметичній промисловості, де він використовується в складі препаратів проти вугрової висипки (завдяки його бактерицидним властивостям) і в препаратах, призначених для лікування змін кольору.
• 1,4-дигідроксибензол – широко відомий як гідрохінон. У 1,4-дигідроксибензолі -OH групи знаходяться в параположенні одна до одної. Він широко використовується в косметиці (препарати, призначені для лікування знебарвлення), фармацевтичній та гумотехнічній промисловості.

Триатомні феноли включають 1,2,3-тригідроксибензол, 1,2,4-тригідроксибензол і 1,3,5-тригідроксибензол. Їхні загальні назви — пірогалол, гідроксигідрохінон і флороглюкін відповідно. Як і феноли, поліфеноли реагують з гідроксидом натрію з утворенням фенолятів (солей). Наявність більш ніж однієї гідроксильної групи в ароматичному кільці підвищує їх реакційну здатність до інших хімічних сполук.

Фенол

Найвідомішою сполукою з групи фенолів є гідроксибензол або фенол. Це безбарвна кристалічна речовина з низькою температурою плавлення. Під дією повітря і світла з часом темніє. Слід зазначити, що це дуже отруйна речовина. Прямий контакт викликає опіки і важко загоюються рани. Розчинність фенолу у воді залежить від її температури. Зазвичай він погано розчиняється в холодній воді і дуже добре в гарячій. Властивості фенолу свідчать про те, що він є слабкою кислотою (навіть слабкішою за вугільну). Це можна спостерігати, ввівши, наприклад, у водний розчин гідроксиду натрію розчин фенолу, який у присутності фенолфталеїну матиме малиновий колір. У результаті реакції утворюється сіль, фенолят натрію, і фенолфталеїн знебарвлюється. Аналогічно реагують і інші феноли. У реакціях з гідроксидами вони утворюють солі, які називаються фенолями. Кислотні властивості фенолу обумовлені наявністю фенольних груп. Він сприяє заміщенню атома водню в гідроксильній групі на натрій (спирти, наприклад, не реагують з NaOH). Феноляти можна легко розкласти, обробивши їх кислотами. Наявність гідроксильної групи робить ароматичне кільце в молекулі фенолу набагато більш вірогідним для реакції, ніж, наприклад, бензол . Це пояснюється тим, що група -ОН є активуючим замісником, який сприяє заміщенню атомів водню в орто- і пара-положеннях. Таким чином, наприклад, шляхом хлорування фенолу утворюється суміш о-хлорфенолу і п-хлорфенолу. Фенол має велике значення, перш за все, в хімічній промисловості , де він є компонентом для виробництва проміжних і кінцевих продуктів. Це субстрат у виробництві пластмас , смол і вибухових речовин. У фармацевтичній промисловості фенол використовується для синтезу деяких ліків.