Алкени — ненасичені вуглеводні, які, як і алкани, утворюють гомологічний ряд. Однак, на відміну від алканів, алкени мають один кратний зв’язок – подвійний – між атомами вуглецю. Решта є одинарними зв’язками, але наявність навіть одного кратного зв’язку в молекулі робить вуглеводень ненасиченою сполукою.

Опубліковано: 2-08-2023

Будова алкенів

Зв’язок CC між атомами в насичених вуглеводнях призводить до того, що кожен з них має sp 3 гібридизацію. В алкенах, які мають зв’язки C=C, відбувається sp 2 гібридизація. Ця властивість зумовлює структуру сполук із подвійними зв’язками тригональної форми. Його 3 сигма-зв’язки знаходяться в одній площині і звернені до кутів рівностороннього трикутника, центром якого є атом Карбону. Навпаки, пі-зв’язки є результатом перекривання негібридної p-орбіталі в напрямку, перпендикулярному до трикутника, який утворений з гібридних орбіталей та орбіталей подібної симетрії сусіднього атома. Найпростішою конструкцією групи і першою сполукою в гомологічному ряду алкенів є етен. Метан, сполука, яка є першою з алканів , не може утворювати кратний зв’язок.

Приклад будови алкену

Візьмемо найпростішу сполуку групи — етен і розглянемо її будову. Ми знаємо, що атоми вуглецю в молекулі етену мають sp2 гібридизацію, тому молекула плоска. Кути між зв’язками в цій схемі дорівнюють 120 o . Чотири зв’язки між атомами вуглецю та водню, присутні в структурі CH, є сигма δ SP-s зв’язками з лобовим перекриттям. Між атомами вуглецю також утворюються гомоядерні зв’язки. Один — CC δ sp-sp, а інший — CC π pp , який утворений з негібридних p-орбіталей.

Рисунок 1. Структура етену

Гомологічний ряд алкенів

Гомологічний ряд — це група хімічних сполук, які мають дуже подібну хімічну будову та властивості. Такі речовини також можна записати спільною молекулярною формулою. Загальну формулу алкенів можна записати у вигляді C n H 2n . Конструктивно це виглядає так:

Рисунок 2. Загальна структурна формула алкенів

Як і насичені вуглеводні, алкени також утворюють власний гомологічний ряд, який починається з етену та закінчується деценом. Назва алкену походить від назви аналогічного алкану з такою ж кількістю атомів вуглецю в молекулі. Різниця полягає в суфіксі, який для алканів є –ane, тоді як для алкенів це –ene, наприклад пентан/пентен.

Кількість атомів Карбону в ланцюгу Формула алкану Назва алкану Формула алкену Назва алкена
2 C 2 H 6 Етан C 2 H 4 Етен
3 C 3 H 8 пропан C 3 H 6 Пропен
4 C 4 H 10 Бутан C 4 H 8 Бутен
5 C 5 H 12 Пентан C 5 H 10 Пентен
6 C 6 H 14 Гексан C 6 H 12 Гексен
7 C 7 H 16 Гептан C 7 H 14 Гептен
8 C 8 H 18 Октан C 8 H 16 октен
9 C 9 H 20 Nonane C 9 H 18 Жодного
10 C 10 H 22 Декан C 10 H 20 Децен

Сполуки від бутена до децену можуть мати розгалуження в однакових розташуваннях атомів вуглецю, тому їх також можна назвати бут-1-ен, гепт-1-ен або дек-1-ен. Це означає, що між атомами вуглецю, які починають ланцюг, існує ненасичений зв’язок. Явище різноманітних можливостей розміщення ненасиченого кратного зв’язку називається позиційною ізомерією. Наприклад, сполука з молекулярною формулою C 7 H 14 має кілька можливих позиційних ізомерів. Подвійний зв’язок у його структурі може бути розташований, наприклад, на атомах вуглецю номер один і три, як показано на малюнку 3.

Рисунок 3. Структурні формули гепт-1-ену (1-гептена) та гепт-3-ену (3-гептена)

Будова алкенів – короткий зміст

Кожен алкен має подвійний пі-зв’язок (π), на якому створюються плоскі структури. Атоми вуглецю мають sp 2 гібридизацію, що характеризується тригональною формою. У насичених місцях метиленові групи –CH 2 – можуть створювати просторово розширені прямі та розгалужені ланцюги. Обертання відбувається лише навколо одинарних зв’язків і не відбувається у випадку зв’язку C=C. Основні фізико-хімічні властивості групи алкенів Алкени володіють гідрофобними властивостями, а тому мають неполярну природу. Вони вступають у реакції з водою. Завдяки своїй спорідненості вони добре розчиняються в неполярних розчинниках, таких як алкани. Температура плавлення, температура кипіння і густина алкенів зростають із збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі. Найбільша їх активність у коротколанцюгових алкенів.

Отримання алкенів

Існує кілька способів отримання алкенів. Кожен із цих шляхів базується на елімінації двох замісників в одному зв’язку, як показано на діаграмі:

Рисунок 4. Схема процесу елімінування, в результаті якого утворюється алкен

У загальному вигляді це: реакції дегідрування алканів; зневоднення алкоголю; реакція галоген-алканів з сильною основою; реакція дигалогеналканов з цинковим пилом і гідроліз алкінів .

Отримання етену

1. Дегідрування алкану 2. Зневоднення алкоголю 3. Реакція галоген-алкану з сильною основою 4. Реакція дигалогеналкану з цинковим пилом 5. Гідрування алкіну

Хімічні реакції алкенів

Специфічний для частинки фрагмент, який одночасно визначає її властивості та приналежність, називається функціональною групою. Для алкенів ця група є подвійним зв’язком (С=С). Пі-зв’язок (π), який він містить, дуже сприйнятливий до розриву. Порівняно з електронами сигма-зв’язків, електрони, які займають пі-орбіталь, знаходяться далі від атомів вуглецю і тому менш пов’язані з ними. Це призводить до їх більшої рухливості та більшої доступності для наближення реагентів, що призводить до високої хімічної реакційної здатності зв’язку. Існує кілька типів реакцій, за якими відбувається перетворення алкенів. Це: електрофільне приєднання, вільнорадикальне приєднання, окислення та відновлення, полімеризація та алільне заміщення.

Електрофільне додавання

Через природу електронів пі-зв’язку агенти, які атакують їх, мають електропозитивний характер. Такі молекули є електрофільними реагентами, які мають високу спорідненість до електронів. У більшості випадків цим фактором є протон кислотного походження, електронний проміжок або молекула, яка легко поляризується внаслідок близькості до пі-електронів. Приєднання, тобто реакція з’єднання, відбувається за іонним механізмом. Це двоетапний механізм, за допомогою якого електрофільний реагент, що спочатку наближається, захоплює електрони пі-зв’язку з утворенням одинарного зв’язку та утворенням тимчасового карбокатиону. Ця високореактивна молекула швидко атакує інші реагенти, які мають здатність об’єднувати електрони. Прикладами таких реакцій є приєднання хлору або брому до алкену. Водень також можна додавати (гідрування) шляхом приєднання, але він не є електрофільним.

Реакції вільнорадикального приєднання

Багато реакцій алкенів показують невідповідність правилу Марковнікова. Їх механізм зосереджений на реакції електронів пі-зв’язку на вільні радикали, під час якої утворюється зв’язок частинок, що атакує вуглець. В результаті цих змін утворюється новий вільний радикал, який має неспарений електрон у сусіднього атома вуглецю.

Аллільне заміщення

Окрім реакції за участю подвійного зв’язку, алкени також можуть реагувати у спосіб, подібний до реакції алканів у сусідніх алкільних групах. Прикладом такої реакції є заміщення атома Гідрогену галогеном біля атома, наступного за атомом Карбону, який утворює подвійний зв’язок. Ця реакція не впливає на ненасичену частину структури.


Автор
Редакційний колектив PCC Chemical Academy

Колектив авторів PCC Group Chemistry Academy — це експерти з науково-дослідних розробок, продажів, лабораторій, наукового світу та копірайтери. Маючи багаторічний досвід і пристрасть до досліджень, вони створюють надійний, легкий для розуміння контент про новітні технології та тенденції в хімії, орієнтований на учнів, студентів і професіоналів.

Коментарі
Приєднуйтесь до обговорення
Коментарів немає
Оцініть корисність інформації
- (немає)
Ваша оцінка

Відкрийте для себе світ хімії разом з PCC Group!

Ми формуємо нашу Академію відповідно до потреб наших користувачів. Ми вивчаємо їхні вподобання та аналізуємо хімічні ключові слова, за допомогою яких вони шукають інформацію в Інтернеті. На основі цих даних ми публікуємо інформацію та статті з широкого кола питань, які класифікуємо за різними категоріями хімії. Шукаєте відповіді на запитання, пов’язані з органічною чи неорганічною хімією? Або, можливо, ви хочете дізнатися більше про металоорганічну хімію чи аналітичну хімію? Подивіться, що ми для вас підготували! Будьте в курсі останніх новин від PCC Group Chemical Academy!
Кар'єра в PCC

Знайдіть своє місце в PCC Group. Дізнайтеся про нашу пропозицію та продовжуйте розвиватися разом з нами.

Стажування

Безоплачувана літня практика для студентів та випускників усіх курсів.

Сторінку було перекладено машиною. Відкрити оригінальну сторінку