Аміни

Загальна характеристика амінів

Аміни – це органічні хімічні сполуки, які є похідними аміаку , тобто молекули, що складається з одного атома азоту та трьох приєднаних атомів водню. Ці атоми заміщуються органічними радикалами. Залежно від того, заміщено один, два або всі атоми водню в молекулі аміаку, розрізняють первинні, вторинні та третинні аміни відповідно. Кожен із приєднаних радикалів може бути аліфатичним (як прямий або розгалужений вуглецевий ланцюг) або ароматичним (як кільце). Таким чином, аміни можна додатково поділити на аліфатичні, ароматичні та аліфатично-ароматичні, тобто змішані. При створенні назв амінів завжди вказують вид і кількість алкільних замісників, а в кінці додають слово «амін», наприклад, етиламін, метилдіетиламін. Інша номенклатурна система походить від назв сполук, у яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені аміногрупою (з урахуванням місця їх заміщення та кількості аміногруп). Також часто використовуються загальні назви, наприклад анілін (феніламін).

Аміни – способи одержання

Аміни можуть бути отримані такими методами:

• Дія аміаку на галогеналкіли. Реакція між алкілхлоридом, бромідом або йодидом і аміаком утворює гідрохлорид (гідробромід і гідройодид відповідно) аміну. Потім він реагує з іншою молекулою аміаку. У результаті утворюються амін і амонієва сполука.
• Відновлення відповідних нітросполук. Для цього використовуються такі метали, як олово, цинк або залізо. В результаті реакції вони окислюються в кислому або лужному середовищі. Відновлення аліфатичних амінів відбувається в одну стадію, тоді як ароматичні аміни можуть бути відновлені по-різному, залежно від умов реакції. Цей процес використовується для промислового виробництва амінів.
• Відновлення нітробензолу. Утворюється гідрохлорид аніліну, який на наступній стадії реагує з гідроксидом натрію . Таким чином отримують анілін в лабораторних масштабах.
• Реакція карбонільної сполуки (що містить карбонільну групу =C=O в молекулі) з метаноатом амонію.

Властивості аліфатичних амінів

При кімнатній температурі нижчі аліфатичні аміни є газами, а вищі аліфатичні аміни є рідинами або твердими речовинами. Вони добре розчиняються у воді. Ця властивість зменшується зі збільшенням порядку амінів. Це пов’язано з утворенням значно більшої кількості водневих зв’язків між молекулами первинних аліфатичних амінів, порівняно з вторинними і третинними. Результатом водневих зв’язків також є висока схильність первинних і вторинних амінів до асоціації. У результаті їх температури кипіння вищі, ніж у насичених вуглеводнів з однаковою кількістю атомів вуглецю в молекулі. Деякі з аліфатичних амінів мають фізичні та хімічні властивості, подібні до властивостей аміаку. Так само вони мають лужний pH. Вони також реагують з кислотами, в результаті чого утворюються солі (приєднання молекули кислоти до молекули аміну). Велика різноманітність ознак, залежно від порядку розташування аліфатичних амінів, дозволяє їх ідентифікувати за допомогою специфічних реакцій, а також відокремлювати їх один від одного. Найвідомішим аліфатичним аміном є метиламін, який має таку формулу: CH ₃ NH ₂ . Це легкозаймистий, отруйний газ із запахом риби. Завдяки своїм властивостям його необхідно зберігати в зрідженому вигляді або у вигляді солі, наприклад, метиламіну гідрохлориду. Він дуже добре розчиняється у воді або бензолі і трохи гірше в етанолі . Незважаючи на свою токсичність, метиламін є важливим компонентом у виробництві ліків, пестицидів і барвників.

Властивості ароматичних амінів

Аміни, що містять у своїй структурі одне або кілька ароматичних кілець, зазвичай є рідинами або твердими речовинами. Вони дуже отруйні і мають неприємний запах. Вони погано розчиняються у воді. У порівнянні з аліфатичними амінами вони не виявляють хороших лужних властивостей. Наявність аміногрупи (замісника першого типу) робить їх схильними до реакції з іншими хімічними сполуками, оскільки сприяє заміщенню атомів водню в орто- і пара-положенні. Крім того, аміногрупа чутлива до окислювачів. Він окислюється вже під дією слабких окислювачів. Ароматичні аміни утворюють солі з сильними кислотами, і солі набагато менш стабільні в порівнянні з солями аліфатичних амінів. Найвідомішим ароматичним аміном є феніламін, широко відомий як анілін. Це дуже отруйна сполука. Його молекула побудована з бензольного кільця, в якому один з атомів водню заміщений аміногрупою. Анілін зустрічається у вигляді маслянистої безбарвної рідини з характерним запахом тухлої риби. В атмосферних умовах анілін буріє. Цей ефект є результатом поточного процесу окислення киснем повітря. Розчинність аніліну у воді низька, але з’єднання добре розчиняється в ефірах, спиртах і бензолі.

Застосування аліфатичних і ароматичних амінів

• Аміни є добавками до розчинників і видалювачів.
• Метиламін є важливим компонентом у виробництві фармацевтичних препаратів .
• Третинні аміни використовуються як затверджувачі для синтетичних смол, які потім використовуються як клеї , лаки або ізоляційні матеріали .
• Анілін є одним із компонентів, які використовуються у виробництві вибухових речовин.
• Етиламін використовується в синтезі гербіцидних сполук, також відомих як гербіциди.
• Одним з найважливіших процесів у виробництві шин є їх вулканізація, де в тому числі використовується діетиламін.