Дивлячись на їх структуру, карбонові кислоти є важливими органічними сполуками, і вони є ацильними похідними. Вони є своєрідними будівельними матеріалами для багатьох похідних, включаючи складні ефіри та аміди. У природі ми можемо знайти цілий ряд різноманітних карбонових кислот, таких як оцтова кислота CH 3 COOH, яка є основною сполукою столового оцту, масляна кислота CH 3 CH 2 CH 2 COOH, відповідальна за запах згірклого масла, тощо. складна холєва кислота, яка є основним компонентом жовчних соків людини.

Опубліковано: 2-08-2023

Загальна формула карбонових кислот:

Рисунок 1. Загальна формула карбонових кислот:

Номенклатура карбонових кислот

Відповідно до системи номенклатури IUPAC, карбонові кислоти можна назвати двома способами, залежно від розміру та складності молекули. Кислоти, які є аліфатичними похідними, систематично називають шляхом зміни закінчення алкану з -ан на -оєву та додавання початкового слова «кислота», наприклад, пропанова кислота, бутанова кислота, 3-етил-6-метилоктандіова кислота. Нумерація атомів вуглецю в таких хімічних сполуках завжди починається з атома функціональної групи –СООН. Друга система іменування, особливо корисна для кислот, у яких карбоксильна група приєднана до кільця, дозволяє додавати слова «кислота» перед і «карбоксильна» після нього до систематичної назви сполуки. У таких випадках нумерація атомів вуглецю починається з атома, до якого приєднана карбоксильна група, яка сама розглядається як заступник.

Малюнок 2 Нумерація атомів вуглецю, зліва направо: 4-метилпентанова кислота, 1-циклопентенкарбонова кислота.

Завдяки історичному плану, згідно з яким карбонові кислоти були одними з перших виділених, очищених і охарактеризованих органічні сполуки, система IUPAC також допускає багато загальних назв як для органічних сполук, так і для їхніх ацильних груп. Таблиця 1 Вибрані приклади загальних назв карбонових кислот та їх ацильних груп.

Карбонова кислота Ацильна група
Структура Ім’я Структура Ім’я
HCOOH Мурашина HCO- форміл-
CH 3 COOH Оцтова CH 3 CO- ацетил-
CH 3 CH 2 CH 2 COOH Маслянокислий CH 3 CH 2 CH 2 CO- Бутирил-
ООООООО Щавлевий -ОККО- оксаліл-
HOOC(CH 2 ) 2 COOH Бурштиновий -OC(CH 2 ) 2 CO- сукциніл-

Будова та фізичні властивості карбонових кислот

Подібність карбоксильної групи до кетонів і спиртів може свідчити про подібні фізичні властивості. Як і в кетонах, атом вуглецю функціональної групи має sp 2 гібридизацію. Це безпосередньо пов’язано з його плоскою структурою та кутами приблизно 120 ° між зв’язками CCO та OCO. Наприклад, оцтова кислота CH 3 COOH має валентні кути:

  1. 119 o для CC=O,
  2. 119 o для CC-OH,
  3. 122 o для O=C-OH.

Довжина зв’язку наступна:

  1. 52Å для CC,
  2. 25Å для C=O,
  3. 31Å для C-OH.

Карбонові кислоти виявляють свою схожість зі спиртами через їхню сильну асоціативність, спричинену можливістю утворення водневих зв’язків. На практиці більшість цих сполук існують у вигляді циклічних димерів, структура яких підтримується утворенням водневих зв’язків. Така специфічна система водневих зв’язків також впливає на температури кипіння карбонових кислот. Це зумовлює їх значне збільшення порівняно з відповідними спиртами. Наприклад, фізичні константи – температура плавлення і температура кипіння в градусах Цельсія відповідно:

  1. Мурашина кислота : 8,4; 100,7,
  2. Оцтова кислота: 16,6; 117,9,
  3. Пропанова кислота: -20,8; 141,
  4. Бензойна кислота: 122,1; 249.

Дисоціація карбонових кислот

Кислотні властивості цієї групи сполук дозволяють їм реагувати з основами, включаючи гідроксид натрію та бікарбонат калію. Продуктами таких реакцій є солі карбонових кислот. Розчинність карбонових кислот у воді незначна, але їх солі з лужними металами завдяки своїй іонній будові дуже добре розчиняються у воді. Ці сполуки, які в теорії Бренстеда-Лоурі є кислотами, дисоціюють у розбавлених водних розчинах. У результаті перетворення утворюються карбоксилат-аніон RCOO і катіон гідроній Н 3 О + .

Рисунок 3. Схема дисоціації карбонової кислоти.

Як і для інших кислот, можна записати кислотну константу (K a ) та її логарифм: Емпірично визначені значення для карбонових кислот показують, що вони є слабодисоційованими сполуками, тому на практиці вони також є слабкими кислотами. Для більшості з них константа K a приймає значення приблизно 10 -5 . Для оцтової кислоти K a = 1,76·10 -5 , що після перетворення дає значення pK, що дорівнює 4,75. Це дорівнює дисоціації лише приблизно 0,1%молекул, що в порівнянні з сильними неорганічними кислотами зі ступенем дисоціації 100%підтверджує, що це кислоти низької міцності. Порівняно зі спиртами, константи рівноваги яких коливаються в порядку 10-16 , карбонові кислоти набагато сильніші. Незважаючи на їх структурну подібність, цей факт зумовлений стабільністю карбоксилат-аніону відносно алкоксид-аніону. Зауважте, що негативний заряд в алкоксидах припадає на один атом кисню, який є електронегативним. Навпаки, в карбоксилат-аніонах заряд делокалізований між двома атомами кисню функціональної групи. Це робить його більш стабільним порівняно з аніоном, який виробляють спирти.

Отримання карбонових кислот

  1. Окислення заміщених алкілбензолів KMnO 4 або Na 2 Cr 2 O 7 з утворенням продукту у вигляді заміщених бензойних кислот. Можливе окислення первинних і вторинних алкільних груп,
  2. Окислення зв’язку C=C в алкенах з принаймні одним вініловим атомом водню за допомогою KMnO 4 ,
  3. Окиснення первинних спиртів і альдегідів. Спирти з використанням реактиву Джонса, альдегіди з використанням того самого реактиву та основний оксид срібла,
  4. Гідроліз нітрилів під дією сильних, гарячих розчинів кислот або основ,
  5. Реакція сполук Гріньяра з вуглекислим газом, з проміжним продуктом у вигляді карбоксилату магнію. Потім перехідна сполука реагує з кислотою.

Реакції карбонових кислот

Завдяки своїй структурі карбонові кислоти, крім характерних для них реакцій, також зазнають перетворень, подібних до спиртів і кетонів. Як і спирти, вони можуть дисоціювати протон з утворенням нуклеофільного реагенту. Як і кетони, вони піддаються атакам інших нуклеофілів на атом вуглецю карбонільної групи. Крім того, можливе їх відновлення, заміщення в альфа-положенні, нуклеофільне заміщення ацильної групи та депротонування (дисоціація). Відновлення карбонових кислот відбувається за допомогою LiAlH 4 , утворюючи продукт як первинний спирт. Іноді для підвищення ефективності необхідно застосувати нагрівання в розчині тетрагідрофурану. Інший спосіб – відновлення за допомогою борану в розчині тетрагідрофурану, також з отриманням 1 o спиртів.


Коментарі
Приєднуйтесь до обговорення
Коментарів немає
Оцініть корисність інформації
- (немає)
Ваша оцінка

Відкрийте для себе світ хімії разом з PCC Group!

Ми формуємо нашу Академію відповідно до потреб наших користувачів. Ми вивчаємо їхні вподобання та аналізуємо хімічні ключові слова, за допомогою яких вони шукають інформацію в Інтернеті. На основі цих даних ми публікуємо інформацію та статті з широкого кола питань, які класифікуємо за різними категоріями хімії. Шукаєте відповіді на запитання, пов’язані з органічною чи неорганічною хімією? Або, можливо, ви хочете дізнатися більше про металоорганічну хімію чи аналітичну хімію? Подивіться, що ми для вас підготували! Будьте в курсі останніх новин від PCC Group Chemical Academy!
Кар'єра в PCC

Знайдіть своє місце в PCC Group. Дізнайтеся про нашу пропозицію та продовжуйте розвиватися разом з нами.

Стажування

Безоплачувана літня практика для студентів та випускників усіх курсів.

Сторінку було перекладено машиною. Відкрити оригінальну сторінку