Тест Толленса, названий на честь німецького хіміка Бернхарда Толленса, який його розробив, є найвідомішою реакцією виявлення альдегідів. Він також використовується для інших речовин з відновними властивостями. До них відносяться, наприклад, цукру. У лабораторних умовах тест Толленса найчастіше використовується для відмінності альдегідів від кетонів, але тест також використовується для відмінності відновлюючих цукрів від невідновлюючих цукрів.
Проба срібного дзеркала
Тест Толленса широко відомий як тест зі срібним дзеркалом через срібне покриття, яке з’являється на стінках лабораторного посуду, в якому його проводять. Елементарне срібло, що виділяється з реакційного середовища, відповідає за металеве сріблясте забарвлення. Процес знайшов застосування не тільки в хімічній промисловості . Сріблення ялинкових кульок також проводиться таким способом, хоча сьогодні цей процес малопридатний. Тест Толленса — це хімічна реакція, яка в першу чергу використовується в хімії, серед іншого, для визначення наявності альдегідів. Альдегіди утворюють клас органічних сполук, визначальною характеристикою яких є наявність альдегідної групи, або групи -CHO, у молекулі. За допомогою тесту Толленса також легко відрізнити альдегіди та кетони (з функціональною групою -CO). Кетони вважаються хімічними сполуками з практично однаковою структурою та фізико-хімічними властивостями порівняно з альдегідами. Однак це помилкова думка, і принципові відмінності між ними можна продемонструвати, наприклад, за допомогою тесту Толленса або Троммера . Кетони не окислюються так легко, як альдегіди. Це викликано, в тому числі, відсутністю в їх молекулі атома водню. Тому вони дадуть негативний результат у пробах Толленса і Троммера.
Як визначаються альдегіди в тесті Толленса?
Тест Толленса в основному відомий як характерна реакція для виявлення присутності альдегідів. Це приклад окисно-відновної реакції, інакше відомої як окислювально-відновна реакція. Використовуваний реактив Толленса являє собою аміачний розчин, отриманий шляхом розчинення чорного осаду оксиду срібла (I) у водному розчині аміаку. У процесі розчинення утворюється комплексний іон, який безпосередньо реагує з альдегідами. Цей реагент нестабільний і його необхідно свіжо приготувати безпосередньо перед проведенням тесту. Такі розчини не слід зберігати тривалий час, також через можливість утворення, серед іншого, Ag 3 N, який має вибухові властивості.
Тест Толленса складається з двох основних етапів:
- Приготування реактиву Толленса: вибрану сіль срібла, яка легко дисоціює на іони у водних розчинах (наприклад, нітрат срібла (V)), додають до водного розчину аміаку. Відбувається реакція катіонів срібла з гідроксид-аніонами. У результаті утворюється гідроксид срібла, який є дуже нестабільним і майже миттєво розкладається з утворенням оксиду срібла (I). Осад Ag 2 O реагує з молекулами аміаку і води з утворенням комплексного іона.
- Окислення альдегіду з одночасним відновленням реактиву Толленса до металевого срібла: на другому, ключовому етапі тесту Толленса, молекула альдегіду реагує з комплексним іоном. Альдегідна група окислюється до карбоксильної групи (утворюється карбонова кислота), а іон срібла з комплексу відновлюється до металевого срібла, яке утворює відкладення на стінках посудини. При цьому утворюються молекули аміаку і води. Про позитивну пробу Толленса свідчить поява металевого осаду на стінках пробірки чи іншої посудини. В іншому випадку результат вважається негативним.
Реакції реактиву Толленса з альдегідами зводяться до їх окислення (вони можуть бути окислені тільки до відповідних карбонових кислот ), що підтверджує наявність карбоксильної групи. Металеве срібло відновлюється, діючи як окислювач. Підвищення температури полегшує реакцію. Вся реакція проводиться в слаболужному середовищі. Позитивний результат проби Толленса отримують також при реакції реактиву Толленса з мурашиною кислотою . Ця кислота, як і альдегіди, містить групу -CHO, яка проявляє відновні властивості. Мурашина кислота — єдина карбонова кислота, яка має такі властивості. Крім того, деякі вуглеводи, які не мають альдегідної групи, можуть давати позитивний результат у тесті Толленса внаслідок їх ізомеризації в лужних умовах. 
Тест Толленса чи тест Троммера?
Тест Толленса та тест Троммера використовуються для виявлення присутності альдегідів та інших окремих сполук із відновними властивостями. Ці два хімічні тести дуже часто плутають один з одним через подібний принцип виявлення фрагмента -CHO. І тест Толленса, і тест Троммера окислюють альдегідну групу до карбоксильної групи. Основним елементом, який відрізняє ці два тести, є тип використовуваного реагенту. Тоді як у тесті Толленса використовується комплексний іон, що містить атом срібла, у тесті Троммера використовується щойно осаджений гідроксид міді (II). Це блакитний желатиновий осад. При підвищених температурах він поводиться як окислювач. Мідь у другому ступені окислення відновлюється до міді в першому ступені окислення. Це проявляється в утворенні цегляно-червоного осаду оксиду міді (I). Подібно до тесту Толленса, кетони також дають негативний результат у тесті Троммера через їх слабкі відновні властивості, викликані відсутністю атома вуглецю у функціональній групі.
