Знайомство зі спиртами

Будова і поділ спиртів

Спирти – це речовини із загальною формулою R-OH, де R – вуглеводнева група, а -OH – гідроксильна група. Спирти не слід плутати з фенолами (у фенолів гідроксильний замісник пов’язаний з ароматичним кільцем). Обидві групи мають однаковий заступник; проте їх властивості різні. Спирти поширені в природі. Більшості людей відомий етиловий спирт (етанол) як інгредієнт алкогольних напоїв; однак це лише один приклад цього дуже численного сімейства органічних сполук. До їх складу також входять такі речовини, як холестерин і вуглеводи. Спирти утворюють так званий гомологічний ряд. Цим терміном називають групу органічних сполук, у яких кожна наступна сполука відрізняється від попередньої певним фіксованим сегментом. Метанол і етанол є першими двома розділами гомологічного ряду спиртів. Спирти в основному поділяються за кількістю гідроксильних замісників, пов’язаних з вуглеводневою групою. Залежно від цього числа розрізняємо:

• моногідроксильні спирти (моно-гідроксильні). Прикладами одногідроксидних спиртів є: метанол, бутанол і гексанол
• полігідроксильні спирти (полігідрокси), до складу яких входять дві або більше гідроксильних груп. Серед них виділяють, залежно від кількості -OH груп, так звані діоли, тріоли та ін. Прикладами полігідроксильних спиртів є: 1,2-етандіол (етиленгліколь) і пропан-1,2,3. -тріол (гліцерин).

Спирти також класифікуються відповідно до порядку реакції атома вуглецю, до якого приєднана гідроксильна група (-OH). Відповідно розрізняють первинні, вторинні та третинні спирти.

Методи синтезу спирту

Існує багато методів отримання спиртів. Сам синтез, роботи, пов’язані з впровадженням інновацій або розробкою більш ефективних каталізаторів, є дуже складними проблемами з процесами, що вимагають певних умов. Для промислових цілей їх найчастіше отримують за допомогою наступних реакцій:

• пряма гідратація алкенів
• синтез алкенів методом гідроксимеркурування
• синтез алкенів методом гідрогенерації бору
• реакція галогеналканів з гідроксид-іонами

Метанол, етанол і полігідроксиспирти, такі як етиленгліколь і гліцерин, найчастіше виробляються в промислових масштабах. Метанол історично вироблявся шляхом перегонки деревини. Таким чином, отриманий спирт називають деревним спиртом. В даний час метанол отримують за допомогою синтетичної реакції каталітичного гідрування монооксиду вуглецю. Весь процес ведеться при підвищеному тиску, при температурі 300-400 ^o C. Етанол зазвичай отримують шляхом спиртового бродіння сировини з вмістом цукру (рослинна сировина з вмістом крохмалю). Субстрат доводять до потрібної форми, яку можна піддати спиртовому бродінню. Отриману брагу очищають від етанолу. Завершальний етап — дистиляція, при якій отримують дистилят з вмістом етилового спирту 80–90%. Полігідроксильні спирти – це сполуки, серед яких найбільш помітними є етиленгліколь, пропіленгліколь і гліцерин. Етилен і пропіленгліколь виробляються в процесі гідролізу епоксидних смол. Гліцерин є побічним продуктом гідролізу жирів і поліпропілену або акролеїну.

Властивості

Гідроксильна група та її полярність визначають хімічні та фізичні властивості спиртів. Як і вода, вони утворюють водневі зв’язки між собою в рідкій формі. Вони відповідальні за посилене випаровування рідини, оскільки частинки піддаються асоціації. Це безпосередньо визначає їх високі температури кипіння, наприклад, 78,37 ^o C для етанолу. Метанол, етанол і пропанол можна змішувати з водою в будь-якому співвідношенні. Однак розчинність бутанолу, який є наступним у гомологічному ряду, становить лише прибл. 8 г/дм ³ . Чим довший вуглеводневий ланцюг, тим менша розчинність. Більшість спиртів є рідинами з характерним запахом. Однак спирти з довгими вуглеводневими ланцюгами в частинках є твердими речовинами. Спирти кислоти чи луги? Спирти піддаються численним хімічним перетворенням. Коли ми створюємо безводне середовище та викликаємо реакцію відповідного спирту та металу, утворюються алкоголяти, наприклад етилат натрію. З хімічної точки зору вони є сильним хімічним лугом (сильнішим за гідроксиди). Однак, з тієї ж точки зору, спирти як група сполук є слабкими кислотами (слабшими за H ₂ O). Про це свідчить утворення солей з металами, тобто алкоголятів.

Алкоксильовані спирти

Алкоксильовані спирти є цікавою групою (неіоногенних) поверхнево-активних речовин , що утворюються шляхом синтезу жирних спиртів, які є оксиетиленованими та/або пропоксильованими жирними кислотами з різним ступенем алкоксилювання. Асортимент продукції PCC Group включає 269 видів алкоксильованих спиртів. Залежно від параметрів вони мають різні функції та використання, зокрема:

• придатність для промислового використання завдяки властивостям миття, чищення та прання,
• здатність виробляти високогнучкі піни з дуже хорошою щільністю та гнучкістю,
• можливість використання в якості зволожувачів у спеціальних рецептурах для текстильної та металургійної промисловості,
• зручність використання в паперовій промисловості завдяки антипінним властивостям, низькій температурі затвердіння та простоті використання.

Проблеми, пов’язані з безпекою

Хоча алкогольна продукція є універсальною та корисною, може виявитися складно забезпечити її безпечне використання. Це небезпечні сполуки, які вимагають особливої ​​обережності. Зокрема, слід враховувати такі аспекти:

• спирти, що використовуються як сировина, напівпродукти і продукти, повинні бути відповідної якості. Забороняється використовувати та продавати заражені товари. Це необхідно для забезпечення безпеки персоналу, що працює з ними, і клієнтів, які купують товар.
• Від синтезу до відправлення споживачеві спирти повинні належним чином зберігатися, щоб виключити ризик забруднення або витоку під час транспортування. Такі фактори, як відповідна температура або близькість інших хімічних речовин, можуть мати значний вплив на безпеку. Важливе значення для забезпечення безпеки має внутрішня та зовнішня логістика у виробництві та реалізації спиртів, а також їх сумішей.
• Утилізації підлягають відходи виробництва, промислової переробки або індивідуального використання. Варто звернутися до компаній, які спеціалізуються на безпечній утилізації хімічних відходів.

Промислове використання спиртів

У промисловості найбільш часто використовувані спирти включають етанол, метанол, ізопропанол і гліцерин. Незалежно від сектору, вживання алкоголю є звичним явищем. Окрім споживчого використання етанолу, його широко використовують у миючих засобах, косметиці, паливі, фармацевтиці, текстилі та багато інших. Вони також містяться в антифризах і чорнилі. Як розчинники дуже часто використовуються спирти, зокрема етанол, який є відносно безпечним і може бути використаний для розчинення будь-яких сполук, нерозчинних у воді. Метанол є ще одним популярним розчинником; однак він переважно використовується в синтезі інших хімічних речовин, наприклад, метаналю (формальдегіду), етанової кислоти або метилових ефірів. Робляться спроби ще більше розширити кількість використання алкогольної продукції. Заходи, вжиті в Європі для зменшення використання викопного палива, заохочують використання біоспиртів як джерел енергії. Збільшення використання цього виду палива вважається неминучим. Використання спиртових дистилятів в енергетичних цілях доцільно там, де забруднене повітря, зокрема в санаторно-курортних і місцевостях, де введено заборону на використання твердого палива, наприклад кам’яного вугілля. Однак слід пам’ятати, що на даний момент вартість виробництва енергії або тепла з палива на основі спирту все ще вища, ніж вартість енергії з традиційного палива. Використання викопного палива буде ставати все більш прибутковим для інвестицій і, як очікується, збільшиться в найближчому майбутньому через збільшення використання етанолу як моторного палива в автомобільній промисловості. При горінні етиловий спирт утворює вуглець і воду. Його можна використовувати окремо або змішувати з бензином. Найбільш вигідний вміст етанолу 10-20%. Слід зазначити, що використання етанолу як палива в автомобільній промисловості може бути вигідним для країн, які не мають бензинової промисловості. Етанол успішно виробляють за допомогою процесу бродіння. Задоволення потреб паливного ринку алкогольною продукцією з високою ймовірністю призведе до скорочення імпорту бензину. Література:

1. Bochwica, AWA Preparatyka Organiczna – Vogel.pdf. 2012, 1–54.
2. Мацей, М.; Жиєвська, У.; Siuda, T. Możliwości wykorzystania destylatów alkoholowych jako paliwa opałowego. Нафта-Газ 2020, 76 , 186–191, doi:10.18668/ng.2020.03.05.
3. Спирти промислового сорту | SolvChem Доступно в Інтернеті: https://solvchem.com/products/alcohols/ (дата доступу: 11 січня 2022 р.).
4. Розмір і частка ринку промислових спиртів | 2023 р. Доступно в Інтернеті: https://www.alliedmarketresearch.com/industrial-alcohols-market (дата доступу: 11 січня 2022 р.).
5. 14.2: Спирти – Номенклатура та класифікація – Chemistry LibreTexts Доступно онлайн: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Introductory_Chemistry/The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)/14%3A_Organic_Compounds_of_Oxygen/14.02%3A _Alcohols_-_Nomenclature_and_Classification (дата доступу: 11 січня 2022 р.) .
6. Chemia organiczna Przemysław Mastalerz (z-lib.org).pdf.
7. Використання спиртів – Chemistry LibreTexts Доступно онлайн: https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Alcohols/Properties_of_Alcohols/Uses_of_Alcohols (переглянуто 12 січня 2022 р.).
8. Алкоксильовані спирти – косметичні інгредієнти | Phoenix Chemical, Inc. Доступно в Інтернеті: https://phoenix-chem.com/products/alkoxylated-alcohols/ (дата доступу: 12 січня 2022 р.).